Das Stadtmuseum zeigt die Kultur Esslingens von der Vor- und Frühgeschichte bis heute. In zwei barocken Wohnhäusern die um einen Wohnturm des 13 Jahrhunderts herumgebaut sind zeigt das Museum wichtige Funde aus allen Zeitabschnitten der Vor- und Frühgeschichte, an denen Art und Veränderung vor Werkzeugen, Waffen und Bekleidung abgelesen werden können. Besondere Beachtung verdienen die reichen Schmuck- und Waffenbeigaben aus den alemannischen Reihengräberfriedhöfen des 6. und 7. nachchristlichen Jahrhunderts.
Die folgenden Räume verdeutlichen die Entstehung Esslingens und die politische und soziale Struktur der Reichsstadt. Holz und Steinplastiken, Kirchenfenster und Frühdrucke geben einen Einblick in die kirchen- und kulturgeschichtliche Entwicklung. Gegenstände (Werkzeuge, Truhen, Pokale) und Bilder, die dem Leben der Handwerker und der Zünfte entstammen, erläutern, wovon die Esslinger bis in das 19. Jahrhundert lebten: von Handwerk und Handel.
Das Stadtmodell zeigt die äußere Gestalt der Stadt um 1770. Die ausgestellten Möbel und Bilder verschaffen einen Eindruck von der bürgerlichen Wohnkultur des 16. bis 19. Jahrhunderts: die bürgerliche und die Arbeiterkultur, das Bildungswesen und das Vereinsleben sowie den Wandel des Stadtgesichts in diesen Jahrzehnten. Politische Einschnitte wie Erster Weltkrieg, Nationalsozialismus und Nachkriegszeit sollen gleichfalls gebührend berücksichtigt werden.
Altes Rathaus Amtsgericht Bankgebäude Zum Roten Löwen Bebenhäuser Pfleghof Denkendorfer Pfleghof Esslinger Burg Frauenkirche Fürstenfelder Hof Gelbes Haus Stadtmuseum Hafenmarkt Fachwerkhäuserzeile Haus zum Einhorn Klein Venedig Maille Münster Sankt Paul Neues Rathaus Nikolauskapelle Palm'scher Bau Postmichelbrunnen Schelztor Speyrer Zehnthof - Kessler-Haus Spitalkelter Kielmeyerhaus Stadtarchiv Stadtkirche Sankt Dionys